这个成语比喻陷入了四面都是敌人，孤立无援的绝境。
秦朝灭亡后，项羽和刘邦争夺天下。最终，刘邦的军队把项羽的楚军，里三层外三层地围在一个叫垓下的地方。此时，楚军死的死，逃的逃，粮草也没了。
这天夜里，项羽正在大帐中发愁，突然听见四面八方传来了熟悉的歌声。他大吃一惊：“怎么会有这么多楚人在唱歌？难道刘邦已经把我们楚国的地方全都占领了吗？我的老家都丢了吗？！”原来，这是刘邦的计策，他故意让包围楚军的汉军士兵都学唱楚国的歌谣。
这四面传来的楚歌，让楚军将士们彻底失去了斗志，只想回家。项羽也知道大势已去，他最心爱的妃子虞姬为了不拖累他，在他面前拔剑自刎。一代霸王项羽，最终也走投无路，在乌江边战败自杀。