这个成语说的是，失败了不气馁，重整旗鼓，以更大的声势反扑回来。
秦朝末年，西楚霸王项羽和汉王刘邦争夺天下。项羽本来拥有几十万大军，英勇无敌，可在垓下这个地方，他被刘邦的军队团团围住，吃了大败仗。
夜里，汉军又唱起楚地的歌谣，项羽听了大惊，以为刘邦已经攻占了他的老家，军心大乱。项羽带着八百名亲信骑兵拼死突围，一路逃到乌江边上。乌江的亭长把船划过来，焦急地对项羽说：“大王，快上船吧！江东地方虽然不大，但也有千里土地、几十万百姓，您回到那里，一样可以卷土重来，东山再起啊！”
可是，项羽望着滔滔江水，想起当初八千江东子弟跟随自己出来打天下，如今却没有一人生还，他实在没有脸面回去见江东父老。他苦笑着对亭长说：“天要亡我，我还过江做什么？”说完，他回身与追来的汉军拼死搏斗，最后拔剑自刎了。
唐代诗人杜牧后来写了一首诗，其中有两句说：“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”意思是，如果项羽当年肯渡过乌江，重整旗鼓，谁输谁赢还不一定呢。虽然历史无法假设，但“卷土重来”这个成语却流传了下来。