这个成语的原意是，狐狸看到兔子死了，也会感到悲伤。后来比喻因为看到同类的死亡或失败，自己也感到悲伤和危险。
南宋时期，山东地区爆发了反抗金朝统治的农民起义，其中最著名的是杨安儿、李全等人。后来杨安儿牺牲，他的妹妹杨妙真和李全结为夫妻，继续战斗。
后来，由于形势所迫，他们投附了宋朝。但这并没有换来信任。宋朝派了一位叫夏全的将军领兵来攻打他们。杨妙真知道硬拼不行，就派人去劝说夏全。
使者对夏全说：“夏将军，您不也是从山东带兵来投靠宋朝的吗？现在却来攻打我们。打个比方说吧，狐狸死了，兔子看见了也会伤心哭泣。如果我们的首领李全灭亡了，您觉得您夏将军能一个人活下来吗？我们就像兔子和狐狸，命运是连在一起的呀！”
夏全听了这番话，觉得很有道理，于是就同意和杨妙真他们联合了。后来这个故事就被概括成“兔死狐悲”这个成语。现在多用来表示一种不太好的关系，看到同类失败，自己也感到害怕。